Peristiwa wafatnya Umar bin Al-Khattab adalah duka yang begitu mengejutkan. Kematiannya tidak didahului sakit yang ia derita. Kesedihan itu semakin bertambah karena Umar bersama mereka, mengimami mereka shalat. Tentu kepergiannya benar-benar menancapkan duka di jiwa. Amr bin Maimun mengatakan, “…seolah-olah masyarakat tidak pernah mengalami musibah sebelum hari itu”. Ibnu Abbas bercerita tentang keadaan orang-orang setelah Umar terluka, “Sungguh tidak dilewati seseorang kecuali mereka menangis. Seolah-olah mereka kehilangan anak-anak mereka yang masih kecil”. Kemudian Ibnu Abbas menggambarkan duka dan tangisan mereka dengan kehilangan seorang anak kecil. Usia anak saat sedang lucu-lucunya. Jika mereka tiada, maka akan begitu kehilangan rasanya. Itulah ekspresi kesedihan masyarakat tatkala mendengar kabar bahwa Umar sedang kritis. Abdullah bin Mas’ud radhiallahu ‘anhu, apabila diceritakan tentang Umar, maka ia menangis. Air matanya berbulir-bulir menetes. Dan ia mengatakan, “Sesungguhnya Umar adalah benteng umat Islam. Mereka masuk dan tidak akan keluar dari benteng itu (maksudnya aman). Ketika ia wafat, benteng itu pun pecah. Orang-orang keluar dari Islam.” Artinya dengan wafatnya Umar, muncul perpecahan dan aliran-aliran sesat. Orang-orang keluar dari bimbingan Islam. Sebelum Umar terbunuh, Abu Ubaidah Ibnul Jarah radhiallahu ‘anhu mengatakan, “Jika Umar wafat, maka Islam akan (mulai) mundur. Dan aku tidak ingin merasakan kehidupan setelah wafatnya Umar”. Kemudian ada yang bertanya, “Mengapa?” “Kalian akan menyaksikan sendiri kebenaran ucapanku, jika usia kalian panjang. Pemimpin setelah Umar meskipun mengambil hal yang sama dengan Umar, mereka tidak akan ditaati. Dan orang-orang tidak mendukungnya. Jika mereka lemah, maka mereka akan diperangi.” (ath-Thabaqat al-Kubra, 3/284). Maksudnya, pemimpin setelah Umar, meskipun mereka berhukum dengan Al-qur'an dan Sunnah. Sama seperti Umar. Mereka tetap tidak akan ditaati bahkan tidak didukung penuh. Karena mulai muncul pemahaman yang berbeda terhadap Al-qur'an dan Sunnah. Muncul pemikiran-pemikiran sesat. Dan apa yang diucapkan Abu Ubaidah sangat tampaknya nyata. Terlebih di zaman kita. Orang yang berusaha menempuh jalan Umar, berhukum dengan hokum syariat, akan ditentang. Ketika kekuasaan mereka lemah, mereka akan diberontak.