Pada saat Rasulullah Saw kembali ke Mekkah dari perjalanan dagangnya ke Syam, Khadijah Radhiallahu’anha melihat Rasulullah Saw sangat amanah dalam mengelola dagangannya dan ia juga melihat keberkahan besar dalam daganganya yang belum pernah ia lihat sebelumnya. Selain itu, budak lelaki Khadijah yang bernama Maisarah, juga mengabarkan kepadanya mengenai pembawaan Rasulullah Saw yang lembut, sifat-sifat beliau yang mulia, ketajaman berpikir, perkataan yang jujur, metode beliau yang amanah. Saat itu, Khadijah pun seakan menemukan sosok pria yang didambakannya selama ini. Padahal banyak sekali para tokoh dan pembesar kaum yang berusaha untuk menikahinya, namun Khadijah menolak semuanya. Lalu Khadijah pun mencurahkan perasaannya tersebut kepada sahabatnya yang bernama Nafisah binti Muniyyah, dan Nafisah pun segera pergi kepada Rasulullah Saw untuk membeberkan niatan Khadijah tersebut dan menganjurkan Rasulullah Saw untuk menikahinya. Kemudian beliau pun menyetujuinya dan membicarakan hal ini dengan paman-paman beliau. Dan Rasulullah Saw pun mendatangi paman Khadijah dan melamar Khadijah. Tidak lama setelah itu, pernikahan pun dilangsungkan. Akad pernikahan ini dihadiri oleh para keluarga dari kalangan Bani Hasyim dan para pembesar kabilah Mudhar. Dalam pernikahan ini, Rasulullah Saw memberikan mahar berupa 20 ekor unta muda. Pernikahan ini terjadi setelah dua bulan Rasulullah Saw kembali dari Syam.